Схема реакции сульфирования нафталина

схема реакции сульфирования нафталина
Эти электрофильные реакции ипсо-замещения широко используются в органическом синтезе, например, при получении пикриновой кислоты или 2,4,6-трибромфенола Важное значение в органическом синтезе имеют также реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы. Коксохимическая промышленность давно уже перестала удовлетворять потребность в феноле и в настоящее время основное его количество получают синтетическим путем. Так, при комнатной температуре сульфирование фенола приводит в основном к получению о-фенолсульфокислоты, тогда как при 100°С преимущественно получают п-фенолсульфокислоту.


Парофазный способ разработан и освоен в СССР под руководством проф. Р. К. Эйхмана. В этом способе вода, образующаяся при сульфировании, отгоняется вместе с парами непрореагировавшего бензола из реакционной массы, при этом значительно снижается расход серной кислоты. Все заместители по характеру своего ориентирующего действия делятся на две группы. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Иными словами, каждый заместитель бензольного ядра обладает определенным направляющим (или ориентирующим) действием. Так, нафталинсульфокислоты служат источником нафтолов; нафтиламины через соли диазония превращаются в галогено- и цианнафталины. Так, толуол и высшие гомологи легко хлорируются и бромируются галогенами на солнечном свету: В случае толуола можно ввести второй и третий галогены.

Содержание Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Гидроксильная группа так сильно активирует орто- и пара-положения, что реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и им подобные протекают бурно даже при низких температурах. Как правило, ароматические соединения — твердые или жидкие вещества.

Похожие записи: